El torneo Apertura se jugará en 4 cuadrangulares por regiones y la primera vuelta todos contra todos para 22 fechas.
El campeón ganará cupo a la Copa Libertadores y el derecho a disputar el título de la temporada. El segundo torneo se jugará en 4 cuadrangulares por reclasificación y la segunda vuelta de todos contra todos para 22 fechas.
MARTIN ZAPATA ANOTA UN GOL CALI 2X0 SANTAFE ABRIL 11 DE 1999
Por reclasificación se conformarán dos en pares e impares, los ganadores disputarán el otro cupo a la Copa y el derecho a disputar el título con el campeón el apertura.
La temporada se inicia con un partido internacional amistoso contra Partizán campeón de Yugoslavia perdiendo 1-2.
Se vinculan para la temporada Wilson Cano de Santa Fe, John Mario Ramírez de Medellín; vuelve Edison Mafla de la Universidad de Chile; Fredy Hurtado regresa de Tuluá, Joaquín Pitre retorna de Huila; Ronald Baroni, peruano, de Melgar F. B. C; Edgar Antonio Dennis, paraguayo, de Sportivo Luqueño; Emiliano Rey, argentino, de Boca Juniors; de las divisiones inferiores aparecen Julián Barragán, Alejandro Botero, Luis Medina, Hamlet Mina, Edwin Ocampo, Wilson segura, Luiggy Iván Silva.
En el primer semestre tiene que jugar la Copa libertadores y el campeonato Apertura simultáneamente. En los cuadrangulares termina tercero del grupo “A” y una vez jugada la primera vuelta del todos contra todos consigue un sexto lugar en la tabla de reclasificación.
En el Finalización es cuarto del grupo “D” y termina el torneo en el quinto lugar. En disputa del cuadrangular semifinal es segundo detrás del Medellín quedando eliminado de la final.
Los goleadores de la temporada Giovanny Córdoba (12),Mayer Candelo (10), los que más jugaron Martín Zapata (44), John Wilmar Pérez (41), las mejores producciones en 22 de agosto, Cali: 4 (E. Mafla (2), H. Gaviria, L. Mina Polo) Envigado: 0 y diciembre 5, Once Caldas: 2 Cali: 4 (W. Segura (2), G. Bedoya, M. Candelo.
Un año irregular en el que se podía ganar en cinco partidos consecutivos, no ganar en 5 partidos o permanecer invicto durante 8 fechas.
DEPORTIVO CALI 3X1 AMERICA NOVIEMBRE 7 DE 1999
El 24 de febrero es secuestrado el presidente Don Humberto Arias siendo liberado un par de meses después para satisfacción y tranquilidad de todo el país.
DEPORTIVO CALI 2X0 AMÉRICA DE CALI NOVIEMBRE 14 DE 1999 CLÁSICO 226
Por esos días las distinguidas familias del Valle del Cauca Holguín Ramos, Lehner, Madriñan Cobo, Felipe Mejía y Patricia Tello donan los terrenos donde será construido el estadio del Deportivo Cali en un sencillo homenaje con la presencia de la Dra. Beatriz Silva, de la Notaría Décima de Cali, el Dr. José Antonio Calle, Alcalde de Palmira y el vicepresidente de la institución Gustavo Arana.
El Deportivo Cali aparece en la Primera “B” con una filial en Palmira denominado Palmira Fútbol Club. Hacía algún tiempo se estaba gestionando la parte legal que llegó a feliz termino. El técnico del equipo era Ricardo Martínez y entre los jugadores se destacaban José Bautista, Edison Chará, Julián Barragán, Cristian Gil, Breiner Castillo, Hamlet Mina, Leonardo Mina Polo, Wilson segura, Jimmy Asprilla y Giovanny García, quienes habían alternado en el primer equipo.
